Существует много версий. Я читал только о двух.

Первая — первоначально фамилия «Чацкий» писалась «Чадский», со­гласитесь, слышится отзвук фамилии знаменитого мыслителя П. Я. Ча­адаева.

Вторая — после издания «Горя от ума» в Петербурге (июнь 1824 г.) в критике начались споры о том, отрицательный это автопортрет или поло­жительный.

Пушкин не был сторонником этих версий.

Из двух писем, написанных с интервалом в несколько месяцев, заметна перемена отношения Пушкина к главному герою грибоедовской коме­дии — Чацкому. Однажды в 1825 году Пушкин писал в письме Вяземскому о Чацком: «...много ума и смешного в стихах, но во всей комедии ни плана, ни мысли главной, ни истины. Чацкий совсем не умный человек — но Гри­боедов очень умен». 

Но уже несколько месяцев спустя он писал Бестужеву: «В комедии «Го­ре от ума» кто главное действующее лицо? Ответ: Грибоедов. А знаешь ли, что такое Чацкий? Пылкий, благородный и добрый малый, проведший очень много времени с очень умным человеком (именно с Грибоедовым) и напитавшийся его мыслями, остротами и сатирическими замечаниями. Кстати, Евгения Онегина в письмах друзьям Пушкин тоже пару раз назвал «добрый малый», поэтому мне кажется, что Александр Сергеевич считал Чацкого духовно близким Грибоедову и своему герою.